Windows Server 2025 e Remote Access: Cosa Dovrebbero Pianificare i Team IT?

Windows Server 2025 sta diventando sempre più parte dei piani di aggiornamento dell'infrastruttura, soprattutto con l'avvicinarsi della fine del supporto per Windows Server 2016. Per i team IT che gestiscono desktop remoti, applicazioni pubblicate o infrastruttura RDS, la migrazione comporta più di un semplice aggiornamento del sistema operativo. È necessario considerare i ruoli esistenti, le licenze, i metodi di autenticazione, i percorsi di accesso esterni e i carichi di lavoro prima che i sistemi di produzione vengano spostati.

Perché la pianificazione dell'accesso remoto di Windows Server 2025 è importante ora?

Contesto di Windows Server nel 2026

Per molti team IT, Windows Server 2025 arriverà come parte di un ampio rinnovamento dell'infrastruttura piuttosto che come un progetto isolato di Remote Desktop. Gli ambienti esistenti possono combinare il protocollo di desktop remoto (RDP) amministrativo, i servizi di desktop remoto (RDS), RD Gateway, accesso VPN, applicazioni aziendali pubblicate e software di accesso remoto di terze parti.

La domanda pratica non è quindi semplicemente se Windows Server 2025 supporti l'accesso remoto. Lo fa. Invece, la domanda più utile è cosa deve essere esaminato affinché utenti, applicazioni e amministratori possano continuare a connettersi come previsto durante la migrazione.

Una scadenza per la migrazione a causa della fine del supporto di Windows Server 2016

Microsoft indica il 12 gennaio 2027 come la fine del supporto esteso per Windows Server 2016. Dopo quella data, le organizzazioni non possono fare affidamento sul ciclo di vita standard per gli aggiornamenti di sicurezza di routine e il supporto del prodotto, quindi i sistemi che rimangono in produzione necessitano di un altro percorso supportato o di un piano di migrazione.

L'accesso remoto rende questa scadenza particolarmente rilevante perché i server più vecchi spesso si trovano dietro flussi di lavoro critici per l'azienda. Una macchina Windows Server 2016 può ancora ospitare applicazioni, sessioni utente o infrastrutture di accesso remoto da cui dipendono altri sistemi. Sostituire il sistema operativo senza identificare quelle relazioni può trasformare un aggiornamento del server in un problema di accesso.

La preparazione dovrebbe quindi iniziare prima della finestra di migrazione. Registrare quali applicazioni richiedono ancora Windows Server 2016, quali utenti si connettono a esse, come vengono effettuate quelle connessioni e quali servizi di autenticazione, licenza o infrastruttura le supportano. Il nostro dedicato Guida alla fine del supporto di Windows Server 2016 fornisce un punto di partenza per i team che necessitano di esplorare il termine del ciclo di vita e le opzioni di migrazione in maggiore dettaglio.

Accesso remoto all'inventario prima di scegliere il percorso di migrazione

Un inventario utile separa le funzioni di accesso remoto che spesso vengono raggruppate sotto "RDP":

• Desktop remoto amministrativo,
• multi-utente RDS ,
• RD Gateway,
• RD Web Access,
• Licenza RD e instradamento
• e Servizio di Accesso Remoto (RRAS).

Ognuno svolge lavori diversi e non ha necessariamente requisiti di migrazione identici.

Per un'implementazione RDS, documenta:

• il broker di connessione RD,
• Host di sessione,
• Gateway,
• Accesso Web e server di licenza, comprese le loro versioni di Windows Server.

Aggiungi

• certificati,
• nomi DNS,
• dipendenze di autenticazione,
• profili utente,
• applicazioni pubblicate
• e qualsiasi componente di bilanciamento del carico o di alta disponibilità.

Il software di consegna delle applicazioni di terze parti appartiene allo stesso inventario. La sua compatibilità con Windows Server 2025 dovrebbe essere verificata insieme all'infrastruttura Microsoft piuttosto che scoperta durante il rollout della produzione.

Pianifica i ruoli RDS e la compatibilità delle versioni insieme

I servizi di desktop remoto possono supportare un passaggio graduale a Windows Server 2025, ma i team IT non possono trattare ogni ruolo RDS come un aggiornamento indipendente del server. Microsoft definisce le relazioni supportate tra le versioni dei ruoli e fornisce un ordine per aggiornare un'implementazione RDS .

Questo è particolarmente importante nelle aziende agricole in cui l'infrastruttura e gli Host di Sessione sono distribuiti su diversi server. La sequenza di migrazione dovrebbe essere progettata attorno a queste relazioni prima che vengano prenotati i periodi di manutenzione.

Decidi cosa può coesistere durante una migrazione a fasi.

Microsoft afferma che tutti gli host di sessione RD all'interno di una collezione devono funzionare allo stesso livello di Windows Server, sebbene collezioni separate possano utilizzare versioni supportate diverse. Un'implementazione graduale potrebbe quindi mantenere una collezione di host di sessione più vecchi mentre un'altra collezione esegue Windows Server 2025.

Il broker di connessione RD richiede maggiore attenzione. Microsoft raccomanda di aggiornare prima i server del broker di connessione e non supporta versioni miste di Windows Server tra i broker di connessione nella stessa distribuzione. Una volta che i broker eseguono la versione più recente, gli host di sessione più vecchi supportati possono rimanere disponibili mentre le fasi successive procedono.

Dove l'architettura lo consente, questo rende utile una raccolta pilota. L'IT può convalidare applicazioni rappresentative e sessioni utente su Windows Server 2025 prima di impegnare il carico di lavoro rimanente sulla nuova piattaforma.

Esamina la licenza RDS prima di spostare gli host di sessione

La licenza RD appartiene anche all'inizio della sequenza di migrazione. Microsoft afferma che un server di licenze RDS può elaborare Licenze di accesso client (CAL) dalla propria generazione di Windows Server e generazioni precedenti. Di conseguenza, spostare gli host di sessione RD su Windows Server 2025 richiede anche una revisione del server di licenze e dei requisiti CAL.

Microsoft colloca il RD Licensing prima del RD Session Host nel suo ordine di aggiornamento raccomandato. I team dovrebbero quindi confermare la versione attuale del server di licenze, le CAL RDS installate e la modalità di licenza mentre pianificano i nuovi host, piuttosto che aspettare che gli utenti inizino a connettersi.

La meccanica degli User CAL, Device CAL e della compatibilità delle versioni è un argomento a sé stante. Consulta la nostra guida esistente alla licenza TSplus RDS CAL per dettagli non trattati qui a causa del focus sulla migrazione.

Ritestare l'autenticazione, la sicurezza e le connessioni esterne

Una migrazione del sistema operativo è anche una buona opportunità per rivedere come gli utenti remoti si autenticano e come il loro traffico raggiunge il server. L'obiettivo non è ridisegnare ogni controllo di sicurezza durante lo stesso progetto, ma identificare impostazioni predefinite o dipendenze più vecchie che potrebbero comportarsi in modo diverso su Windows Server 2025.

Convalida del comportamento di autenticazione e SSO

Credential Guard merita un posto in quel piano di test. Microsoft abilita Credential Guard per impostazione predefinita sui sistemi Windows Server 2025 idonei collegati al dominio che non sono controller di dominio. Poiché Credential Guard limita la delega delle credenziali, Microsoft documenta situazioni in cui RDP, VPN e altre connessioni che si basano su autenticazione basata su password non sicura non forniscono più lo stesso comportamento di accesso unico.

Ciò non significa che Credential Guard debba semplicemente essere disabilitato per preservare un flusso di lavoro legacy. Invece, gli amministratori dovrebbero testare il percorso di connessione reale, inclusi Autenticazione a livello di rete (NLA), credenziali salvate, SSO, gateway e applicazioni che dipendono da credenziali delegate.

Per le decisioni di indurimento come NLA, autenticazione multi-fattore, certificati, restrizioni di rete e monitoraggio, il nostro Checklist di configurazione RDP sicura per Windows Server 2025 è una risorsa compagna gradita.

Controlla RD Gateway, VPN e altri percorsi di accesso

L'accesso remoto può anche fare affidamento su infrastrutture al di là dell'Host di Sessione stesso. Dove RD Gateway fornisce accesso esterno, verificare certificati, politiche, DNS, percorsi del firewall e la connessione utente end-to-end come parte della migrazione. Una sessione RDP riuscita dalla rete interna non dimostra che il percorso remoto sia pronto.

Windows Server 2025 cambia anche il comportamento predefinito per i nuovi deployment RRAS. Microsoft afferma che le nuove installazioni non accettano più le connessioni VPN PPTP o L2TP per impostazione predefinita, mentre SSTP e IKEv2 rimangono accettati. Una configurazione esistente aggiornata in loco mantiene il suo comportamento precedente per PPTP e L2TP.

I team IT che utilizzano RRAS dovrebbero quindi distinguere tra la creazione di un nuovo server di accesso remoto Windows Server 2025 e l'aggiornamento di uno esistente quando pianificano i test di connettività.

Perché rivalutare la capacità e la compatibilità delle applicazioni?

Passare a una versione più recente di Windows Server non è un motivo per mantenere inalterate le vecchie assunzioni di dimensionamento. Microsoft ha pubblicato linee guida specifiche per la pianificazione della capacità del Remote Desktop Session Host di Windows Server 2025, con una metodologia per valutare la capacità dell'host rispetto ai carichi di lavoro degli utenti rappresentativi.

Quella guida specialistica è utile quando è necessaria una dimensione dettagliata. Per il piano di migrazione stesso, il principio più importante è stabilire una nuova base utilizzando le applicazioni e gli utenti che il tuo nuovo ambiente supporterà effettivamente.

Dimensione per carichi di lavoro remoti reali

CPU e memoria rimangono punti di partenza ovvi, ma la densità degli utenti dipende fortemente da ciò che accade all'interno di ciascuna sessione. I carichi di lavoro per ufficio, le sessioni con un uso intensivo del browser, il software di business e le applicazioni grafiche possono porre richieste molto diverse sullo stesso RD Session Host.

Utilizza l'ambiente attuale come base, quindi testa Windows Server 2025 con utenti concorrenti rappresentativi e comportamento delle applicazioni. Misura il consumo di risorse e la reattività delle sessioni piuttosto che fare affidamento solo sui limiti teorici. Nelle distribuzioni multi-host, mantieni una capacità sufficiente per i periodi di picco, la manutenzione e la perdita di un host dove i requisiti di disponibilità lo richiedono.

Convalida delle applicazioni e delle dipendenze delle sessioni

La compatibilità delle applicazioni dovrebbe essere testata anche nel contesto in cui gli utenti lavorano nella pratica. Un'applicazione che si avvia con successo su Windows Server 2025 potrebbe ancora avere dipendenze che coinvolgono profili utente, stampa, unità reindirizzate, politiche degli appunti, autenticazione o altro comportamento della sessione.

I test pilota dovrebbero quindi includere le applicazioni che guidano il processo aziendale, non solo un accesso desktop riuscito. Prestare particolare attenzione alle applicazioni più vecchie che sono rimaste su Windows Server 2016 a causa del supporto del fornitore, dei requisiti di runtime o delle integrazioni.

Queste dipendenze possono determinare se un carico di lavoro può passare direttamente a Windows Server 2025 o necessita di una transizione graduale.

Costruire un rollout graduale di Windows Server 2025

A questo punto, il piano di migrazione dovrebbe basarsi su dipendenze conosciute piuttosto che su un elenco di controllo generico per l'aggiornamento del server. Le indicazioni di Microsoft rendono la sequenza particolarmente importante per le distribuzioni RDS su più server.

Un'implementazione pratica può seguire cinque fasi:

1. Ruoli di accesso remoto all'inventario, applicazioni, percorsi di autenticazione, licenze e dipendenze esterne.
2. Costruire o aggiornare l'infrastruttura RDS richiesta nell'ordine supportato, iniziando con Connessione RD Broker e gestione della licenza RD prima degli host di sessione.
3. Crea un pilota controllato di Windows Server 2025 per applicazioni e utenti rappresentativi.
4. Convalidare l'autenticazione, la connettività esterna, i profili, le periferiche, le prestazioni e il monitoraggio sotto carichi di lavoro normali.
5. Sposta i carichi di lavoro di produzione in fasi e mantieni le opzioni di rollback fino a quando il nuovo ambiente non ha superato i controlli operativi.

Un piccolo ambiente a singolo server non richiederà la stessa procedura di una farm RDS multi-server. Ciò che dovrebbe rimanere costante è la disciplina di convalidare l'intera catena di accesso prima di ritirare la piattaforma più vecchia.

Come TSplus Remote Access si inserisce nella pianificazione di Windows Server 2025

Un aggiornamento del server è anche un momento naturale per considerare se l'architettura esistente di distribuzione delle applicazioni remote soddisfa ancora le esigenze dell'organizzazione. TSplus Remote Access fornisce desktop remoti e Windows pubblicazione delle applicazioni attraverso client compatibili con RDP e accesso tramite browser, mentre le applicazioni rimangono ospitate su un'infrastruttura Windows controllata dall'organizzazione.

La nostra attuale documentazione include Windows Server 2025 tra le piattaforme supportate, soggetta ai requisiti di edizione e prerequisiti pertinenti. Nel luglio 2026, il nostro team di sviluppo ha anche rilasciato aggiornamenti di compatibilità per gli ultimi aggiornamenti di Windows Server 2025 nella corrente versione di Remote Access e nei suoi rami LTS 18 e LTS 17.

Per i team che si allontanano da Windows Server 2016, la migrazione può quindi diventare un'opportunità per rivedere sia la piattaforma server sia il modo in cui i desktop e le applicazioni Windows vengono forniti in remoto. Come nel percorso Microsoft RDS, il deployment di produzione dovrebbe seguire il testing delle applicazioni, dell'autenticazione e del carico di lavoro piuttosto che basarsi solo su assunzioni di compatibilità.

Conclusione

La pianificazione dell'accesso remoto a Windows Server 2025 riguarda meno l'apprendimento di un nuovo interfaccia RDP rispetto a comprendere quali cambiamenti avvengano attorno ad esso. I team IT dovrebbero mappare i ruoli RDS, le licenze, l'autenticazione, la connettività, le applicazioni e la capacità prima di spostare i carichi di lavoro di produzione. Con il supporto di Windows Server 2016 che termina a gennaio 2027, iniziare presto lascia spazio per piloti, migrazioni graduali e un ritiro più pulito delle infrastrutture legacy, oltre a testare TSplus per confrontare il carico amministrativo e la semplicità.